Hrad Žebrák založil ve druhé polovině 13. století mocný rod Buziců, který sídlil na nedaleké hradě Valdeku a jemuž patřily okolní pozemky. Hrad převzal jméno trhové vsi, nad níž vyrostl. V r. 1280 se připomíná Přibyslav ze Žebráka, a v r. 1318 se po něm píše Oldřich, purkrabí na Pražském hradě. V červnu 1336 vyměnil Oldřichův syn hrad Žebrák s panstvím za hrad Klapý a budyňské panství s králem Janem Lucemburským. Hrad se tak stal poprvé královským majetkem a de facto jím už zůstal. Císař Karel IV. na Žebráku často pobýval a vědom si jeho strategické polohy, zařadil jej v r. 1355 do článku 8 svého zákoníku Majestas Carolina, tj. mezi hrady zastavitelné v případě naléhavé potřeby na dobu šesti let. K zastavení Žebráku pak skutečně dvakrát došlo: v r. 1358 magdeburskému purkrabímu Purkartovi a kolem r. 1377 Petrovi z Vartemberka a Kosti. Petr z Vartemberka nechal městečko Žebrák opevnit. Vrcholu své slávy dosáhl hrad za Karlova syna Václava. Ten na Žebráku často pobýval - zejména mezi l. 1383 - 1409 - a přijímal zde významné zahraniční návštěvy. V r. 1390 byl na Žebráku podepsán tzv. Chebský mír mezi míšeňskými markrabaty Jiřím a Bedřichem Vilémem, r. 1392 zde král potvrdil zakládací listinu pražské Betlémské kaple. Václav IV. Žebrák pronikavě přestavěl a učinil tak z něj jednu z nejskvělejších rezidencí v zemi. V r. 1395 byl hrad poškozen požárem, avšak vzápětí opraven. V srpnu r. 1400 pobýval král Václav na Žebráku znovu a právě zde ho zastihla zpráva o sesazení z císařského trůnu. V té době dokončil Václav stavbu sousedního hradu Točníku, který se stal jeho hlavní rezidencí; nicméně, ani tímto aktem pozice hradu Žebráku příliš neutrpěla. V r. 1412 proběhla na Žebráku disputace mezi Janem Husem a Štěpánem Pálčem. Za husitských válek, patrně od roku 1422, byl zástavním pánem na Žebráku i Točníku Hanuš z Kolovrat, který byl nepřítelem kalicha. Proto byly v květnu 1425 hrady Žebrák a Točník obleženy táborským a sirotčím vojskem čítajícím 900 jezdců a 7000 pěších, ale bez úspěchu. K druhému obležení došlo v červenci 1430 a po devíti měsících se Hanuš z Kolovrat přidal na husitskou stranu. Po válce přesídlil Hanuš na Točník a starý hrad Žebrák začal pozvolna upadat. Nicméně, ještě v r. 1532 byl způsobilý k obývání, jak o tom svědčí zpráva, podle níž zde nocoval Ferdinand I. Právě té noci však vypukl na Žebráku požár, který jej zcela zničil; král se svým doprovodem, jehož několik členů údajně uhořelo, sotva unikl. Starý hrad již nebyl obnoven a r. 1558 se výslovně uvádí jako pustý. Na tomto stavu se po staletí nic neměnilo; nicméně, s ohledem na historický význam tohoto objektu zde byly v posledních dvacetiletích dvacátého století provedeny rozsáhlé zabezpečovací práce, po jejichž dokončení byl hrad zpřístupněn veřejnosti.